Il Milan Foot-Ball and Cricket Club viene ufficialmente fondato il 16 dicembre 1899 e la sua nascita viene resa pubblica solamente lunedì 18 in un articolo apparso sulla Gazzetta dello Sport. La sede viene inizialmente stabilita presso la Fiaschetteria Toscana di Via Berchet a Milano e la squadra viene iscritta dal Presidente, Alfred Ormonde Edwards, alla Federazione Italiana Football (F.I.F.) nel gennaio dell’anno successivo.
La formazione disputa una sola partita contro il Torino alla sua prima stagione di attività ufficiale e, nonostante la sconfitta contro i granata, i rossoneri conquistano il loro primo trofeo, la “Medaglia del Re”, messa in palio da Re Umberto I.
Nel 1900/01 il Milan conquista il suo primo titolo nazionale e la seconda Medaglia del Re, dove si ripete anche l’anno successivo. La squadra guidata da Kilpin guadagna, grazie ai successi in campo sportivo e al bel gioco, il consenso del pubblico tanto che il Milan diventa la squadra più seguita in Lombardia e conquista la prestigiosa “Palla Dapples” in tre stagioni consecutive (1904/05 - 1905/06 - 1906/07) anche se stenta in campionato: il secondo scudetto arriva solamente nella stagione 1905/06 e a questo si aggiunge subito il terzo la stagione successiva.
In squadra spicca Van Hege, grande cannoniere con la straordinaria media di 1,1 gol a partita. Dopo travagliate vicissitudini societarie, la presidenza passa a Pietro Pirelli, a tutt’oggi il Presidente più “longevo” nella storia del Club. Il campionato 1914/15 viene interrotto prima della fine della stagione a causa della prima guerra mondiale e riprende regolarmente solo nel 1919. Unici fatti degni di nota in questo periodo sono l’inaugurazione dello Stadio San Siro e l’abbandono della presidenza da parte di Piero Pirelli dopo un ventennio ai vertici societari.
